Henri Gerard Winkelman (17. elokuuta 1876 Maastricht – 27. joulukuuta 1952 Soesterberg)[1] oli hollantilainen kenraali, joka toimi Alankomaiden asevoimien ylipäällikkönä toisen maailmansodan aikana, kun Saksa hyökkäsi maahan toukokuussa 1940.
Winkelman oli toiminut ammattiupseerina vuodesta 1896 ja jäänyt vuonna 1934 eläkkeelle kenraalinarvoisena. Toisen maailmansodan puhjettua vuonna 1939 hänet kutsuttiin takaisin palvelukseen ja nimitettiin armeijan sekä laivaston ylipäälliköksi. Hän johti Hollannin epätoivoista puolustusta, kun Saksa aloitti hyökkäyksensä 10. toukokuuta 1940.[1] Hollannin armeijalla oli enemmän joukkoja kuin hyökkäävillä saksalaisilla, mutta maahanlaskujoukkoja ja panssaridivisioonia tehokkaasti hyödyntäneet saksalaiset onnistuivat kahdessa päivässä työntymään Rotterdamin porteille ja murtamaan hollantilaisten pääpuolustuslinjan.[2] Hollannin hallitus ja kuningasperhe pakenivat jo 13. toukokuuta Englantiin, ja Winkelman jäi yksin vastuuseen. Hän sai ohjeet jatkaa sotilaallista vastarintaa niin kauan kuin se olisi mielekästä.[1] Kun saksalaiset uhkasivat pommittaa Rotterdamia ja Utrechtia, Winkelman ilmoitti 14. toukokuuta antautuvansa ihmishenkien säästämiseksi. Rotterdamia pommitettiin kaikesta huolimatta.[2][1]
Kun hollantilaiset juhlivat saksalaismiehityksen alettua Winkelmania sankarina, saksalaiset vangitsivat hänet 2. heinäkuuta 1940. Hän vapautui vasta sodan päätyttyä 12. toukokuuta 1945.[1]